发奋读书
刘勰的祖上曾显赫无比，有一位先辈曾是汉城阳王，但不幸的是，到了刘勰的父亲这一代，家族没落为庶民。虽然刘勰的父亲发愤图强当上了校尉，却仍囿于底层，无论如何不能与祖上的荣光相比。祖上显赫，通常会对没落的后代造成压力，让后代陷入对比和向往中不能自拔。刘勰的父亲正是在这样的情况下发愤图强的，但他命运不济，在中年染上大病，不久便遗憾地撒手人寰。
父亲死后，刘家陷入困境。家里人为了省出一个人的粮食，便把刘勰送入寺庙当了一名小和尚。寺庙管饭，他从此不愁饿肚子了。他的运气不错，那座寺庙中藏书颇多，他十几年内饱览了经文史书，同时也熟读了百家之书和诸多文学作品。他本来是为解决吃饭问题而不得已进入寺庙的，孰料柳暗花明又一村，居然得到很好的学习机会。这也是他在寺庙中一待就是十几年，而且待得优哉游哉的原因。当然，这一段在僧房中痴读的经历，也为他日后写《文心雕龙》打下了坚实的基础。
十几岁的刘勰已经很懂事了，家族的变故和父亲的去世，让他体会到人生的艰难和困苦，同时也影响到他的人生观和世界观。他之所以在后来表现出锲而不舍的追求精神，实际上与他的家族变故有很大关系。
在寺庙中的十几年，刘勰的人生由混沌转为清澈，是书将他的心智逐渐打开。当他意识到在僧房中读书只能止步于一介书生时，便毅然决然出走，去社会上寻求发展。产生这一想法的原因有两个：一是他经由痴读觉得自己的学问已达到一定的境界，可以拿出来用一用；二是他于内心深处仍渴求入仕，而入仕的阶梯能否找到，关键的前提是自己的学识能否得到肯定。
家族的影响，一直在他内心悄然滋生根须。
寂寞撰碑志
公元490年，齐武帝颁行一道诏令，让刘勰觉得命运之神开始垂青于自己，他要时来运转了。齐武帝之诏是这样的：
公卿以下各举所知，随才授职。进得其人，受登贤之赏；荐非其才，获滥举之罚。
齐武帝可谓求贤若渴，这对有才能的人来说是难得的好机会。刘勰拿齐武帝之诏与自己一比较，觉得此诏简直就是为他下的。于是，他不愿意再这样待下去，他觉得以前的那种苦苦盼望是多么不合实际，只有勇敢地走出去推荐自己，方有出路。
刘勰满怀信心地走出家门，抱着一定会被举荐的希望，踏上去京都建康的路途。他没有意识到，这一走便是与家乡的永别。他被梦想带入不可知的远方，从此不再回头。
到了京都建康，他才发现，现实并非他所想的那么美好。他一介草民，根本无法攀识能推荐自己的权贵。齐武帝之诏中明确要求“公卿以下各举所知”，也就是说，凡举荐人才者，皆为朝廷高官。刘勰谁都不认识，又如何能向他人展示自己的满腹经纶、才高八斗呢？无奈之下，他只好去了京都的定林寺。他之所以如此选择，一是因为自己以前在寺庙待过，比较适应寺庙中的生活都经常光顾，其盛名犹如皇家寺庙。刘勰想在定林寺中等待机会，向皇帝或朝廷高官推荐自己。
没想到，他在定林寺中一待又是十几年。他先前在另一座寺中待了十几年，因为醉心痴读，所以是充实而快乐的。而在定林寺中的这十几年，他内心焦灼，时时盼望着能被权贵发现，继而被荐入朝廷委以重任，所以他是痛苦的。他内心的梦想像一只无枝可依的鸟儿，只为企盼而盘旋，却因为不知道自己的结局而无一落处。
其实，他在这十几年中还是做了一些事情的，只不过这些事情在他看来并非入仕之需，不能体现出自己真正的价值，所以不愿提及。他做的这些事情是，他的文章受到了京城朝野士人和定林寺中高僧的重视，经常被请到京师塔寺中为去世的名僧撰写碑志。时间长了，他便成为京城着名的碑志撰写者。如此这般，他便是名人了，其才华也人人可见，理应被朝廷发现，用到能让他发挥作用的地方去才对。但或许朝廷早已不再搞举荐人才的活动，所以，他走背运了。
阅读在这时变成了他唯一的精神支柱。读书，一来可以慰悦心灵，二来可以打发沉闷漫长的时光。也就是在定林寺的这十几年中，他经由阅读大量文学作品，发现自魏晋以来，文学已发生很大的变化：曹操转变对山水诗的写法，等等。刘勰觉得这些人在文学上的新变，是观念和理论上有了变化，所以才使作品有了新的特色。但到了自己所处的这个时代，文学发生了很大的变化，这时的文风极其淫靡，文章的结构也逐渐丧失原有的缜密结实。文人们只注重语句的修辞，而忽略对文章内容的要求，使得整个文风“离本弥甚，将遂讹滥”。刘勰看到了这些浮躁的文风，便生气地把书扔到一边，再也没有了往下读的心思。
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