赵挺之是王安石变法的拥戴者，与保守派苏轼、黄庭坚等结怨甚深。早在担任监察御史时，赵挺之就曾数次弹劾苏轼——或罗织罪名说他起草的诏书“民以苏止”是“诽谤先帝”，或牵强附会说他的“辩试馆职策问”大成问题。而苏轼及其追随者也不甘示弱，对赵挺之极尽讽刺、挖苦之能事。苏门文士对赵挺之的蔑视，从一事可见一斑：陈师道深夜到郊外皇家祠堂守灵，因没有皮衣御寒，其妻回娘家向胞妹借了一件——陈妻是郭概之女，而郭概是北宋政坛上著名的“慧眼挑贵婿”者，家境贫寒的陈师道和官宦之子赵挺之都在其家坦腹东床。当得知妻子借了近为连襟却势同水火的赵挺之的皮衣，陈师道即感受辱，并对妻子大发雷霆：“汝岂不知我不著渠家衣耶！”元符三年冬，陈师道在郊外参加祭祀，无棉衣御寒而感病致死。据载，陈师道死后，家人无钱安葬，“朝廷特赐绢二百匹，尝与往来者共购之，然后得归。” 

  陈师道一生信受佛法，喜欢与僧人、居士相往来，他写了很多与佛有关的塔铭、墓表，还作有《华严证明疏》、《佛指记》等文章。

  他特别推崇《华严经》，他在《华严证明疏》中说∶得有此经，庆幸平生孰如今日，实力贫而家富，将口诵而心通。誓尽此生敬供不息，在在处处如佛之存，劫劫生生以今为始。伏愿诸佛所说如庆喜而常闻，一生之间与善财而同证（《后山居士文集》卷十七）。表示此生遇此新矣！有此足矣！这也是他所以能够保持高节、不恤贫穷的原因。

  陈师道不独专心佛典，于儒、道经籍也皆深涉。在三教关系上，他主张“道通”、“道一”，异不在道，而在于世异、说异。

  他说∶大道一而今之教者三，三家之役相与诋訾。盖世异则教异，教异则说异。尽己之道则人之道可尽，究其说则他说亦究。其相訾也固宜，三圣之道非异，其传与不传也耶（《面壁庵记》，同上，卷十五）！

  陈师道说明了三教之道是一致不背的，只是因为后来世道的变化，人说的差异，从而相互诋訾，从而有了传与不传的区别。

  在《白鹤观记》一文中，他又就释老的关系指出，“夫老释氏之教并行，于世而有衰盛，世遂以为优劣。又谓教有利有不利，皆非也。夫二氏离行而合妄，其所异者因于俗也。至其隆替则系于世，世之好恶则系其习……”进一步说明了上述的观点。师道还具体地列出了三教的传承世系，认为唯有“释自能仁”，从始至今，代有其人。师道以上关于三教的关系之说是比较新颖、深刻的，于三教关系思想史上值得注意。

  儒、道、释通融是宋代文化的基本特征，宋代文人的文化结构大都有此特点，陈师道亦然。他们都是本于儒学又濡染道、释的。其未入仕即以居士自命，也有类似的文化心理背景：以道艺处士自期、以自由人格自重、以通晓佛理自慰。

  陈师道体弱多病，因而希望通过诵佛经、守戒持斋等方式减轻精神和肉体的痛苦，延长寿命。他曾与妻同谒佛寺，称弟子，买经发誓，并长期断酒持斋诵经。

  但他却似乎更需要从佛门求得解脱之道，有时甚至产生出世之念：“更欲置身须世外，世间元自不关人”，“终当捐世事，来作卧云人”。

  陈师道日常生活拮据困窘，在《与鲁直书》中，陈师道向友人黄庭坚述说了失官后生活的艰难：“罢官六年，内无一钱之入，艰难困苦，无所不有。沟壑之忧，尽在朝夕，甚可笑矣……某素有脾疾，今复得风旋，时时间作，亦有并作时，极以为苦。若不饿死、寒死，亦当疾死。”后山述贫诗形象地再现了其日常生活拮据困窘的情状：盎中有声囊不瘿，咽息不如带加紧。人生七十今已半，一饱无食何可忍。公侯早岁有如此，奴婢蓐食知夜永。向来糠核之子孙，居邻无传家并存。昔作九日期，一览知四方。夜雨秋水深，裂风畏褰裳。尊空囊亦空，花且为我黄。官奴覆青绫，破屋任飞霜。密雨吹不断，贫居常闭门。东溟容有限，西极更能存。束湿炊悬斧，翻床补坏垣。倒身无著处，呵手不成温。师道甚至穷到无力养家的地步，不得不让妻子带着三个孩子投奔岳父。《送内》、《寄外舅郭大夫》、《东阿》、《送外舅郭大夫概西川提刑》、《别三子》、《示三子》等诗篇描写了与亲人“贫贱离”的痛苦，如《别三子》：夫妇死同穴，父子贫贱离。天下宁有此，昔闻今见之。母前三子后，熟视不得追。嗟乎胡不仁，使我至于斯。有女初束发，已知生离悲。枕我不肯起，畏我从此辞。大儿学语言，拜揖未胜衣。唤爷我欲去，此语哪可思。小儿襁褓间，抱负有母慈。汝哭犹在耳，我怀人得知。

  陈师道的文学成就主要在诗歌创作上。他自己说：“于诗初无诗法。”后见黄庭坚诗，爱不释手，把自己过去的诗稿一起烧掉，从黄学习，两人互相推重。江西诗派把黄庭坚、陈师道、陈与义列为“三宗”，其实陈师道只是在一段时期内学习过黄庭坚的诗风，其后就发现黄庭坚“过于出奇，不如杜之遇物而奇也”（《后山诗话》），因而致力于学杜。对于他学杜甫所达到的境界，黄庭坚也表示钦佩，曾对王云说，陈师道“其作文深知古人之关键，其作诗深得老杜之句法，今之诗人不能当也”（王云《题后山集》）。方回的《瀛奎律髓》有“一祖三宗”之说，即以杜甫为祖，三宗便是黄庭坚、陈师道和陈与义。方回并说：“老杜诗为唐诗之冠，黄、陈诗为宋诗之冠。”，

  大体上说，陈师道的诗由于受黄庭坚的影响，做诗要“无一字无来历”，但他的学问不如黄庭坚，需要“拆东补西裳作带”（《次韵苏公〈西湖徙鱼〉》），不免显得竭蹶。而在学杜这一方面，也仅仅专致于形式格律，所以虽然形式上能有所肖似，却往往缺乏杜甫的深沉雄健。他学杜比较成功的是五七言律诗，例如“岁晚身何托，灯前客未空。半生忧患里，一梦有无中。发短愁催白，颜衰酒借红。我歌君起舞，潦倒略相同。”（《除夜对酒赠少章》）；“断墙著雨蜗成字，老屋无僧燕作家。剩欲出门追语笑，却嫌归鬓逐尘沙。风翻蛛网开三面，雷动蜂窠趁两衙。屡失南邻春事约，至今容有未开花。”（《春怀示邻里》）。前者可以看出他在追步杜诗的句法上所下的工夫，后者则近似杜诗中的遣兴体格。他的五古用力刻画，要求辞意独造，但生硬处仍不脱江西派的习气。他也有一些感情朴挚的诗，如“极喜不得语，泪尽方一哂。”（《示三子》）；“功名何用多，莫作分外虑。”（《送外舅郭大夫夔西川提刑》）。后一首诗对外舅提出规劝，方回评为“学老杜此其逼真者，枯淡瘦劲，情味深幽。”（《瀛奎律髓》）。他的诗也有写得恬淡而有味的，如“书当快意读易尽，客有可人期不来。”(《绝句》)；也有写得风流华美的，如：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。不惜卷帘通一顾，怕君著眼未分明。”（《放歌行》），可惜不多见。相传他做诗用力极勤，平时出行，有诗思，就急归拥被而卧，诗成乃起。有时呻吟累日，恶闻人声，所以黄庭坚称之为“闭门觅句陈无己”（《病起荆江亭即事》）。这种严肃的创作态度值得肯定，但他的诗作思想深度不够和时见拗涩。

  陈师道于词颇自推许，自称“余它文未能及人，独于词自谓不减秦七黄九。”（《书旧词后》）。但他现存的作品，很少精彩之作，不能和他自己的估价相称。他的散文较有成就， 纪昀评为“简严密栗，实不在李翱、孙樵下。”（《四库全书总目》）。

  陈师道有《后山诗话》，提出“诗文宁拙毋巧，宁朴毋华，宁粗毋弱，宁僻毋俗”，依然和黄庭坚的主张一脉相通。又说：“善为文者因事以出奇，江河之行顺下而已。至其触山赴谷，风抟物激，然后尽天下之变。”论奇正的关系颇有见地，可惜他的创作实践和自己的理论不尽相符。由于此书中对苏轼、黄庭坚、秦观都有不满之词，《四库全书总目》以为“殊不类师道语”，则似失之拘泥。但书中有陈师道死后的事情，当出于后人的增补。

  陈师道出身于仕宦家庭，祖父陈洎，官至三司盐铁副使，赠工部侍郎；父亲陈琪，官至国子博士通判绛州。到陈师道时，家境已衰落，《先夫人行状》云：“先君以家赀让群弟蓄孤振穷，欲死恤终。夫人同之，不以累其夫。先君卒贫，不能家，夫人以大家子就下养，人以为忧，夫人安之，不以累其子，年高而家益贫。”

  陈师道早年娶郭概之女为妻，迫于生计，妻女皆在岳父家就食。16岁时从师曾巩。当时朝廷用王安石经义之学以取士，陈师道不以为然，不去应试。元丰四年（1081），曾巩奉命修本朝史，荐陈师道为属员，因其布衣而未果。太学博士正录荐师道为学录，他推辞不就。当时的执政大臣章惇曾托秦观致意，让陈师道往见，准备加以荐举，他却回答：“士不传贽为臣，则不见于王公。”（《与少游书》），拒不谒见。

  元祐二年（1087），当时任翰林学士的苏轼与傅尧俞、孙觉等推荐他任徐州州学教授。四年，苏轼出任杭州太守，路过南京（今河南商丘），陈师道到南京送行，以擅离职守，被劾去职。不久复职，调颍州教授。当时苏轼任颍州太守，希望收他为弟子。陈师道以“向来一瓣香，敬为曾南丰”，婉言推辞。但苏轼不以为忤，仍然对他加以指导。绍圣元年（1094），他被朝廷目为苏轼余党，罢职回家。他家境贫寒，但仍专力写作，欲以诗文传于后世。元符三年（1100），复除棣州教授，赴任途中，改除秘书省正字，未上任即卒。